כיצד התמודדו חז"ל עם המשבר שפקד את עם ישראל בעקבות חורבן בית המקדש השני? הספר 'כשהשמיים בכו' נוגע בנושא דרך עיון בדרשות חז"ל שבהן מוצגת תמונה לא שגרתית – גם הקדוש ברוך הוא עצמו מזיל דמעות על החורבן. בספר מובאות דרשות אשר נוצרו ונערכו לאורך מאות שנים, רובן בארץ ישראל ומיעוטן בבבל. המחברת דנה בהן בשפה בהירה וברגישות רבה, ועומדת על האופן שבו תמונת הא-ל הבוכה, בבחינת "עִמּוֹ אָנֹכִי בְצָרָה" (תהלים צ"א, ט"ו), הייתה חלק מבקשת הנחמה בדורות שלאחר החורבן ובמציאות של גלות ומשברים בהמשך קיומו של העם. דיון מרתק מוקדש להשוואה בין דרשות בבליות לדרשות ארץ ישראליות, וממנה עולים הבדלים בחוויית החורבן בשני המרכזים ובהתמודדות עם הקושי שהוא הוליד. בעוד שבדרשות הארץ ישראליות מובלטת תודעת השבר, בדרשות הבבליות ניכרת התרחקות מתודעת החורבן וניסיון להיאחז בלימוד התורה כמקור לנחמה ולצמיחה. בסוף הספר מוקדשים דיונים לחלקם של המלאכים בדרשות העוסקות בבכיו של הקדוש ברוך הוא, ולבכיו בעקבות פטירתו של משה רבנו. המחברת מציעה גם עיון אמוני, שיש בו כדי להעניק נחמה גם לנוכח משברים לאומיים ופרטיים בהווה.

הספר עוסק בנושא ששנים רבות היה בגדר טאבו גם עבור היסטוריונים וחוקרים – פשיעה של יהודים לאורך ההיסטוריה ובעיקר בימי הביניים. פרופ' אפרים שהם-שטיינר מאוניברסיטת בן גוריון ממשיך בספר זה את דרכו המחקרית מספרו הראשון 'חריגים בעל כורחם', שעסק במשוגעים, במצורעים ובבעלי מומים שנדחקו לשולי החברה היהודית בימי הביניים, אלא שהפעם הוא דן במי שעברו לשולי החברה מבחירה. המחבר עוסק בשלושה סוגים עיקריים של פשעים – גנבה, רצח ופשיעה מינית הקשורה לנשים. כהיסטוריון חברתי הוא משתמש בדמויות שוליים כדי להאיר את עולם הערכים ואת המערכות החברתיות והמוסדיות של החברה היהודית באמצעות בחינת ההתמודדות עם סטייה מהנורמות הדתית והחברתית. הספר מבוסס על מקורות רבים מהספרות הרבנית וההלכתית בת התקופה, ומאפשר הצצה אל קרביה של חברה שככלל אנו מכירים רק את התדמית שביקשה ליצור לעצמה.